Un borgo medievale che, durante i secoli, ha vissuto un difficile destino di
contesa a causa della sua posizione strategica al confine tra Romagna e Marche.
Il Castello di Montegridolfo si erge su quella linea che allora delimitava i
possedimenti delle casate dei Malatesta di Rimini e dei Montefeltro, signori della
vicina Urbino.
Il suo battesimo è nel XIII secolo quando venne scelto a dimora della nobile
famiglia dei Gridolfi. Proprio dello stesso periodo è anche l’inizio delle lotte
tra le due casate all’interno della valle del Conca che costarono a Montegridolfo
tre secoli di saccheggi ed alterni domini.
Nel 1336 il borgo fu addirittura totalmente distrutto da Nolfo, conte di Urbino.
La ricostruzione ad opera del patriarca dei Malatesta Galeotto risale all’anno
successivo.
La quiete giunse solo nel XVI secolo, la famiglia Malatestiana da allora regna
ancora oggi sovrana assoluta.